Στα γραφεία της ΕΠΟ πραγματοποιήθηκε το μεσημέρι της Δευτέρας 16 Δεκεμβρίου 2019 η κλήρωση της φάσης των 16 του Κυπέλλου Ελλάδας.
Αυτός είναι και ο γύρος που θα αγωνιστεί για πρώτη φορά η ομάδα μας στη φετινή διοργάνωση.
Ο Ατρόμητος τοποθετήθηκε στο Α’ γκρουπ των ομάδων με τον Βόλο που προερχόταν από το Β’ γκρουπ να είναι η ομάδα που θα αντιμετωπίσει.
Το πρώτο παιχνίδι θα πραγματοποιηθεί στο Βόλο στο τριήμερο 7-8-9 Ιανουαρίου 2020 ενώ ο επαναληπτικός στο Περιστέρι θα γίνει στο τριήμερο 14-15-16 Ιανουαρίου 2020 με τις επίσημες ημερομηνίες και ώρες αγώνων να αναμένονται από τη διοργανώτρια αρχή.
Τα υπόλοιπα ζευγάρια είναι Καλαμάτα-Ολυμπιακός, ΟΦΗ-ΠΑΟΚ, Αστέρας Τρίπολης-ΑΕΚ, ΠΑΣ Γιάννινα-Παναθηναϊκός, Ξάνθη-Άρης, Παναιτωλικός-Πανιώνιος και Τρίκαλα-Λαμία.